Положај и тип – Ово село спада у изразито планинска насеља Врањске котлине. Лежи на гребену планине Кукавице ( по томе је добило име), на висини од 1300 м. Суседна села су: Горње Јабуково и Костомлатица. Вода за пиће добија се са чесама и бунара. Главне чесме су: Лескова Вода, Кладенац и др.
Топографски називи потеса су: Витлиште, Равно Појиште, Владимиров Чукар, Пољана, Фурниште, Аниште, Ружин Гроб, Кулиште, Базова Чука, Лековита Вода, Здравчи Камен, Врла Орница, Орлов Кладенац, Деда Цветкова Мртвица, Вучике, Павлово Воденичиште, Угринове Државе. Кукавица је насеље разбијеног типа и подељена је у махале: Горњу, Доњу и Чукарску. Године 1952. насеље је бројало 20 домова.
Старине и прошлост – Некада је на месту садашње Кукавице и по околном земљишту (нпр. на месту Деја и др.) постојало старо српско село. Оно је имало већи број домова. Мештани тог села приређивали су сабор на месту сада званом Витлиште. На сабору, поред осталих становника, скупљало се сваке године и по 70 девојака из старог села. То село касније је „уништила шума“. Око 90 минута хода, северозападно од Кукавице, постоји место Селиште. Поменути потес сада лежи на земљишту које припада држави. По причи мештана, и тамо је некада било село.
Северозападно крај Кукавице је старо гробље са крстовима и ретким плочама. Плоче су положене у правцу исток-запад. О знатној старости ових гробова можемо судити и по томе што су зарасли у буковој шуми.Ово зарастање доказ је једне периоде опустелости села. То је могло да буде у доба аустро-турских ратова или за време српског устанка на почетку XIX века.
После пропасти старог села земља данашње Кукавице са пространим пашњацима и бујном буковом шумом припадала је врањском Хусејин-паши. Његово главно феудално средиште за овај крај Врањске котлине налазило се ниже у сели Јовцу. Око средине XIX века на земљиште турског паше дошли су српски досељеници из других села. Они су основали данашње село Кукавицу. Од тих досељеника потичу данашњи родови. Они су сеоску земљу откупили од Рамиз-паше, сина поменутог Хусејин-паше. Приликом ослобађања од Турака 1878.г., Кукавица је имала 9 српских кућа.Место Кулиште лежи поред поменутог Гробишта. За време Турака ту је било седиште пољака, који су били заступници чифлик-сахибије. Последњи пољак звао се Шабан. Њега је убила српска војска 1878.г. Тада је кула порушена. На атару Кукавице постоје потеси Бачевина и Асанове Бачевине. Назив Асанове Бачевине је остао по неком муслиману који је лети ту напасао стоку. На планини Кукавици раније су летовали са стоком и поједини Цинцарци (у народу звани Ашани). Од њих се памти неки Ванђел, који је имао доста оваца, око 70 коња и био „много богат“. Крајем XIX века Ванђелови синови у свађи су убили деда Јована из Кукавице.
Аниште је место северно од села. Назив је остао по некадашњем хану. Он се налазио на споредном планинском путу, који је преко гребена Кукавице водио за Лесковац.
Село Кукавица страдало је од Бугара два пута: 1918.г. када су запалили све сеоске куће, док су у Другом светском рату Бугари стрељали неколико сељака. Бугари су много допринели уништавању сеоске шуме: да би обележили своју окупаторску границу према Србији, они су од 1941.-1944.г. посекли бујну букову шуму у дугачкој и прилично широкој зони. Сеоска слава је свети Врачи. Некада се на тај дан приређивао сабор око крста.
Порекло становништва – Сви становници воде порекло од досељених предака. Познати родови су: Стојковићи (Св. Јован), досељени су пре око 150 година из села Плоче у близини Власине. Јовановићи (Св. Арханђео), имају исто порекло и време досељења као и Стојковићи. Стојановићи (Св. Никола), „овде су изишли из нижег села Брестова“. Тамо су припадали роду Деда Стеванци који је досељен из неког села „преко Мораве“ (десно од Јужне Мораве). Стошићи (Св. Арханђео), дошли су из Белишева. Даље порекло им је из Кљајића у околини Лебана. Деда Спасини (Св. Атанасија) дошли су из Брестова. Деда Стојковићи (Св. Никола) дошли су из Кунова где су припадали роду Трмали. У Кукавицу је дошао деда Стојко који је чувао много оваца.
На основу последњег пописа становништва 2011. године, село има 19 становника, од тога 11 припадника мушког и 8 припадница женског пола.